Название Рождественский бульвар происходит от Богородице-Рождественского женского монастыря, расположенного в начале бульвара, на чётной (внутренней) стороне
(Рождественский бульвар, 8/20). Бульвар протянулся от Трубной площади на западе до Сретенских Ворот
на востоке. Окрестности Трубной площади известны с конца XIV века, когда были заложены Рождественский женский и Сретенский мужской монастырь.
Сретенский мужской ставропигиальный монастырь расположен в конце Рождественского бульвара, также, на его внутренней стороне.
Пашни по внешнюю сторону начали застраиваться только в XVI веке. Возле монастырей селились их работные люди, а в XVII за стеной Белого города обосновалась слобода Печатного двора (Печатников переулок).
После сноса стен Белого города (1760 г.), несмотря на приказ Екатерины II обустроить бульвары (1775 г.), место нынешнего бульвара было стихийно застроено лавками.
В пожар 1812 года внутрення сторона бульвара уцелела, а внешняя была уничтожена вместе с лавками у бывших крепостных стен.
Лишь в 1820-е, был устроен зелёный бульвар, круто
спускающийся к Трубной площади, а у Сретенских ворот, в торце бульвара, выстроена гостиница.
Гостиница сохранилась по сей день в надстроенном виде и
многочисленные арендаторы много лет ждут начала её реконструкции.
Нумерация домов ведётся от Трубной площади.
Рождественский бульвар - это один из «семи холмов», на которых по преданию и построена Москва. Крутизна холма в старину была ещё большей, а потому вагоны когда-то ходившей здесь «конки» могли вскарабкаться к Сретенке только после того, как в работу впряжётся дополнительная пара лошадей… С правой стороны бульвара сохранилась стена Рождественского монастыря (по нему бульвар и получил название), одного из древних сторожей Москвы.
В самом начале своего существования, в 1820-х гг., это была узкая аллейка в два ряда деревьев, которая начиналась от Тверской улицы, проходила вдоль Страстного монастыря и тянулась до Петровских ворот. В 1872 г. Е.А. Нарышкина разбила вдоль бульвара большой сквер, а городские власти, присоединив к нему сад Ново-Екатерининской больницы, назвали его в честь щедрой домовладелицы Нарышкинским сквером. Ныне Страстной бульвар с его центральной аллеей и сетью боковых дорожек, с вековыми деревьями напоминает старинный парк.
В центре бульвара в 1999 году был установлен памятник С.В. Рахманинову (скульпторы О. Комов и А. Ковальчук). В конце Страстного бульвара в 1995 году был установлен памятник Владимиру Высоцкому (скульптор Г. Распопов).
