Я бы порекомендовал желтые ботинки «Тимберленд». В них сейчас ходят многие. Это универсальная зимняя обувь с многолетней историей. Не скажу, что их можно одеть с костюмом, но с большинством штанов и джинсов без сомнения. Это качественные теплые зимние мужские ботинки из нубука. Правда нубук требует особого ухода, зато он мягче. Примерная цена 9-10 т.р.  Подделка будет стоить гораздо меньше.
Рабочие ботинки американского производства «Red Wing» (редвинги). В отличие о тех же Тимберлендов, которые шьют в Китае, Отличаются хорошей прочной кожей и превосходным качеством исполнения.  Характерная черта классических редвингов — прошитый мысок, высокая толстая подошва. Прекрасно сочетаются с любой теплой зимней курткой. Цена в районе 13-14 т.р. 
Duck boots тип ботинок — сочетание резинового низа, который напоминает утиные лапы, и кожаного верха. Незаменимы в грязь и слякоть, так как их легко мыть и они не промокают.
Кеды тоже могут быть зимними. По крайней мере одну модель я бы точно порекомендовал для покупки этой зимой.  Это Зимние Конверсы на натуральном меху. Цена 5 т.р. за оригинал. Идут в трех цветах: рыжий, коричневый и серый.
Надеюсь, что частично облегчил вам вашу задачу. Ну а где покупать, здесь я не советчик. Если оригинал, то в крупном ТЦ. На рынках можно поискать. Хотя этих рынков в Москве становится все меньше и меньше.

Lowa, Scarpa носятся очень хорошо.